Спрашивая собеседника "как дела", надо дать ему подсказку, что же вы хотите услышать. Иначе все сведется к ответу "хорошо" или "ничего".
Если вы хотите продолжения беседы, не задавайте вопросов на которые можно ответить односложно "Ты дома - да ...", "Ты в москве - да ...".
Если собеседник очевидно чем-то озабочен и расстроен - не обязательно сразу в этом копаться, можно увести собеседника в другую тему, поднять ему настроение, а потом ненавязчиво вернуться к вопросу. что же его беспокоило.
Не играйте в "личного психолога" с психологом. Особенно с мужчиной.
Перед тем как дать радостно-оптимистичный общий совет с нулевой личной отдачей (вроде "на самом деле никаких проблем нет - смотри на жизнь проще" ) - хорошо бы подумать.
Если вы действительно соскучились - может лучше встретиться вживую ?